Tο ταξίδι του Στέφανου Τσιτσιπά στο Μαϊάμι Όπεν ολοκληρώθηκε στην φάση των 16. Ο Ντένις Σαποβάλοβ αποδείχθηκε αξεπέραστο εμπόδιο για τον 20χρονο τενίστα και έπειτα από ένα τρομερό παιχνίδι πήρε τη νίκη με 2-1 σετ (4-6, 6-3, 7-6), χάρη στην επικράτησή του με 7-3 στο tie-break του 3ου σετ.
Ο Τσιτσιπάς ξεκίνησε εξαιρετικά, κατακτώντας το πρώτο σετ με 6-4. Στο δεύτερο σετ ωστόσο ο Σαποβάλοβ έδειξε χαρακτήρα και ανεβάζοντας την απόδοσή του το κατέκτησε με 6-4, στέλνοντας το παιχνίδι σε τρίτο σετ.
Το τρίτο σετ αποδείχθηκε και το πλέον αμφίρροπο. Οι δύο τενίστες δεν άφησαν χώρο ο ένας στον άλλο, με αποτέλεσμα να βρεθούν στο 6-6, με τον νικητή να κρίνεται στο tie-break.
Εκεί, ο Σαποβάλοβ ξεκίνησε καλύτερα, παίρνοντας προβάδισμα με 3-0. Ο Τσιτσιπάς αντέδρασε και ισοφάρισε άμεσα σε 3-3, ωστόσο στην συνέχεια ο αντίπαλός του αποδείχθηκε πιο ψύχραιμος, πήρε τους επόμενους 4 πόντους και έκανε το 7-3, κατακτώντας το σετ και μαζί τη νίκη.
Αξίζει να αναφερθεί ότι ο αγώνας ξεκίνησε με 4 ώρες καθυστέρηση λόγω βροχόπτωσης.